Chris de Castro évolue dans la musique underground indépendante depuis plus de vingt ans, qu'il s'agisse d'animer une émission de radio à CKCU, de créer des fanzines à 16 ans ou d'esquiver les feux d'artifice explosant d'une batterie lors de concerts dans des entrepôts abandonnés. Depuis son arrivée à Toronto en 2001 pour étudier l'animation au Sheridan College, Chris est un artiste VFX prolifique, ayant travaillé sur des vidéoclips pour Maylee Todd, Valerie Gore, Azari & III, Brendan Canning, Shad, Drake, Lights, Maestro et bien d'autres.
Il a également participé à d'autres œuvres vidéo et installations de grande envergure pour le CFC, l'ONF, Nuit Blanche, Much et MTV, notamment en contrôlant les lumières de la Tour CN, des chutes du Niagara et du Parlement pendant les Jeux olympiques de 2010. À cette époque, Chris a rencontré sa femme lors d'un spectacle de Sunday Wavelength sur la piste de danse du Sneaky Dee et l'a demandée en mariage au festival ALL CAPS! sur l'île de Toronto.